ショーン・ペンがロバート・デ・ニーロを主演に迎え、新作映画『The Comedian』のメガホンを取ることになった。フィルムネイション・エンターテインメントが、これから開催されるアメリカン・フィルム・マーケットにて海外市場向けにこの作品を発表するようだ。12月23日に日本での公開を控えている『宇宙人ポール』でヒロインを演じたコメディ女優のクリステン・ウィグも同映画への出演を明らかにしており、来春に撮影開始予定となっている。この作品でデ・ニーロが演じるのは、テレビの人気者として活躍していた頃の名声を取り戻そうと必死になるコメディアンで、観客の頭をマイクで殴ったことから社会奉仕活動をするハメになるものの、そこで赤毛の美女（クリステン）と出会い人生が一変するというストーリー。デ・ニーロはこの作品でプロデュースも手掛けることになっている。
ショーン・ペンにまた新しい恋人が出来たと報じられた。現在51歳のショーンは、自身の手がける非営利団体J/P・ハイチアン・リリーフ・オーガニゼーションの前広報取締役シャノン・コステロさんと交際をしているという。ショーンとシャノンさんは2009年から友人関係にあり、ショーンがスカーレット・ヨハンソンとの3ヶ月の交際に終止符を打った後の7月に、初めて一緒にいるところを目撃されている。2人はカリフォルニア州マリブのビーチにいるところや、ノブで食事をとっているところ、さらにマイアミで一緒にいる姿がパパラッチされている。シャノンさんは現在、ロン・ハワードの新作映画『Under The Banner of Heaven』の共同製作を行なっている。
ショーン・ペンに新たな恋人が出来たと報じられた。つい先日、スカーレット・ヨハンソンと破局したばかりのショーンは、ステイシー・コプリンという名の女性と交際中だという。2人がロマンチックな休暇を楽しんでいるビバリーヒルズのペニンシュラ・ホテルの屋上で、一緒に朝食をとっている姿が目撃されている。濡れた髪の毛のままやってきたステイシーと、疲れ果てた様子のショーンは、朝食をとりながら、ずっと感情的に深い話をしていたとか。スカーレットとは彼女が離婚した直後の2月から交際を始めたものの、ショーンが真剣な交際をする準備が出来ていないという理由から破局に至っていたが、今回の相手とはうまくいくのだろうか？
ショーン・ペンとスカーレット・ヨハンソンとの破局は、ショーン側が真剣な交際をする心構えが出来ていなかったからだという。スカーレットがライアン・レイノルズと離婚してすぐの今年2月に交際を始めた2人だが、ショーンの方は急いで新たな長期交際を始めたくなかったのだと友人は語る。ハイチ地震の人道支援活動をきっかけに付き合い始め、様ざまなな噂が飛び交う中、3月に行われたリース・ウィザースプーンとジム・トスの結婚式で、初めて一緒に公の場に姿を現していた2人。同棲を始めるなど順調な交際に思われていたが、両者間の温度差により結局破局に至ってしまった。
スカーレット・ヨハンソンとショーン・ペンが破局したと報じられた。5月に開催されたカンヌ国際映画祭で、ショーンが出演する『ツリー・オブ・ライフ』の上映時にスカーレットが一緒に出席しなかったことから、2人の関係が悪化しているのではないかとの憶測が飛び交っていた。その際は、スカーレットが『アイアンマン2』で演じたブラック・ウィドウ役を再演する新作映画『The Avengers』の撮影に集中していたと言われていた。関係者が2人の破局を認めているものの、その理由は明らかになっていない。スカーレットとショーンは、スカーレットが夫ライアン・レイノルズと離婚手続きを始めてからすぐの2月に交際を始め、4月にはスカーレットがショーンの家に引っ越したことが報じられたばかりだった。
スカーレット・ヨハンソンがショーン・ペンと同棲を始めたことがわかった。2年間の結婚生活を経て夫ライアン・レイノルズと昨年12月に破局し、2月からショーンとの交際をスタートしたスカーレット。関係者によると、スカーレットはマリブにあるショーン邸に引っ越したのだという。2人は、公の場に出掛けるよりも一緒に運動をすることを楽しんでおり、ショーンの子供たちと食事をするなどして楽しく過ごしているという。ハイチ地震被災者救済活動を通じて知り合った2人は、3月に行なわれたリース・ウィザースプーンとジム・トスの結婚式に、交際を開始して以来初めて一緒に姿を現していた。
ショーン・ペンが新作映画『Gangster Squad』で、ロサンゼルスの伝説のギャング、ミッキー・コーエン役を演じるようだ。『ゾンビランド』のルーベン・フライシャーがメガホンをとり、バグジーとして知られる悪名高いギャングのベンジャミン・シーゲルや、マイヤー・ランスキーの仲間となる元ボクサーのコーエンの姿が描かれる。また、コーエンを追う警官の一人として、ライアン・ゴズリングも出演交渉中だという。ハイチ地震被災者のチャリティ活動のため、俳優業を休止していたショーンだが、伝説の編集者と言われた故マックス・パーキンス氏の伝記映画『Genius』や、医師を辞め放浪サーファーとなったドリアン“ドック”パスコウィッツ役を演じる話もあり、今後の活動から目が離せない。
スカーレット・ヨハンソンがショーン・ペンと交際していると報じられた。2年間の結婚生活を経て夫ライアン・レイノルズと12月に破局したばかりのスカーレットは、マット・デイモンとの共演作『We Bought a Zoo』の撮影中、ロサンゼルスにあるシャトー・モーマント・ホテルでショーンと会っていたそう。2人が知り合ったきっかけは、2010年1月に発生したハイチ地震の被災者救済活動。チャリティ活動で現地を訪れようとしていたスカーレットが、現地に寝泊りしながら救済活動を行なっているショーンにアドバイスを求めたことから友人関係が始まったのだという。ちなみにこのニュースに対し、スカーレットのスポークスマンがすぐに否定のコメントを出している。
ショーン・ペン、デンゼル・ワシントン、ハビエル・バルデムらアカデミー俳優3人が、『ハート・ロッカー』で女性初のアカデミー監督賞を受賞したキャスリン・ビグロー監督の次回作『Triple Frontier』に出演することが明らかになった。同作は、2000年にアカデミー賞作品賞を受賞したスティーブン・ソダーバーグ監督作『トラフィック』のような、麻薬密売を取り扱った作品になるそう。撮影は来年から、アルゼンチン、ブラジル、パラグアイの国境で開始される予定。
ショーン・ペンが、パパラッチに対する暴行罪と器物損壊の罪で、近日中に起訴されることが明らかになった。ペンが、昨年10月にロスで、レストランから出てきたところを写真に撮ろうとしたパパラッチに襲いかかり、暴力をふるってカメラを破損したもの。事件当時の状況が、現場にいた他のパパラッチのビデオに録画されていたため、全容が明らかになってしまい、最終的には暴行罪と器物破損の罪で起訴されることになった。なお、ペンは、3月7日に開催されるアカデミー賞のプレゼンターには出席できるが、最高刑では禁固18ヶ月の罪に問われる可能性もあるそうだ。
3月7日に開催される第82回アカデミー賞授賞式に、プレゼンターとしてショーン・ペン、ケイト・ウィンスレットなどが出席することが明らかになった。プレゼンターは毎年直前まで明らかにされないが、前年度の受賞者が務めるのが恒例。助演女優賞を受賞したペネロペ・クルスが助演男優賞の受賞者を発表することになるが、助演男優賞を受賞したヒース・レジャーは既に亡くなっているため、誰が助演女優賞を発表するのかは未定。なお、昨年主演男優賞を受賞したショーン・ペンが主演女優賞を、同女優賞を受賞したケイト・ウィンスレットが同男優賞を発表する。
ロビン・ライト・ペンから離婚を申請されたショーン・ペンが、早くもスポーツ・イラストレイティッド誌の水着モデル、ジェシカ・ホワイトと交際していることが明らかになった。友人のモデルの誕生日パーティーに仲良く同席した2人は、まるで隠す様子もなくいちゃついており、ペンがジェシカにお料理を取り分けるなど、献身的だったとか。その後は、ホテルに向かう姿も目撃されている。またペンは先月、ロンドンで謎の女性とデートしているところを目撃されているが、それもジェシカだったようだ。
ロビン・ライト・ペンが8月12日、ショーン・ペンとの離婚を申請したことが明らかになった。結婚13年目を迎えた2人だが、2007年12月に双方が、2009年4月にはショーンが、和解しがたい不一致を理由に離婚を申請。しかし2度とも離婚を取り消しており、またショーンが、既に出演が決まっていた2作品を降板して家庭生活に専念すると報じられていた。しかし、嫌なことが何かが良くわかったというロビンが、離婚を決意したよう。2人の子供の親権は、双方が持つことで合意しているそうだ。
ショーン・ペンが『三ばか大将』のリメイク版コメディ『The Three Stooges』を降板したのを受け、『シンデレラ・マン』のポール・ジアマッティが代役に決定したことが明らかになった。ジアマッティは、当初ショーン・ペンが演じるはずだったラリー役に決まっていたが、カーリー役に決まっていたジム・キャリーが何故か降板。モー役のベニチオ・デル・トロの出演は決まっているが、秋から撮影開始予定になっているため、大急ぎでカーリー役を探しているようだ。
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ショーン・ペンが、既に出演が決まっていた2作品から降板したことが明らかになった。ペンは2007年と今年と2回に渡ってロビン・ライト・ペンとの離婚を申請しては取り消すという状態が続いており、役者業を休業して家庭生活に注力を注ぎたいようだ。ペンが出演する予定だったコメディ『The Three Stooges』は、ジム・キャリー、ベニチオ・デル・トロと兄弟役を演じるもので、8月からの撮影が決まっていた。もう1本のスリラー『Cartel』は、既にスタジオ側が代役を探し始めたようだが、前作に関しては、ペンがいつ復帰するのかもわからないため、復帰を待つか代役を探すのか明らかになっていない。
4月末に、ロビン・ライト・ペンとの2度目の離婚申請をしたショーン・ペンが、申請を取り消したことが明らかになった。1度目の離婚申請は2007年12月で、翌4月に離婚を解消しており、今度で2回目の離婚申請取り下げとなった。取り消しした主な原因は明らかになっていないが、ペンは、ニューヨーク・デイリー・ニュース紙に「離婚を申請したのは、傲慢な過ちだった」と心中を明かしたそうで、また心境が変わったようだ。
でっちあげの噂に堪忍袋の緒が切れたナタリー・ポートマンが、公式にショーン・ペンとの交際を否定したことが明らかになった。ペンは、2007年に一度ロビン・ライト・ペンとの離婚を発表したが、その後復縁。今年のアカデミー賞にも一緒に姿を現したが、その直後、結婚13周年を迎える数日前の4月28日に、2度目の離婚申請をした。ポートマンとペンは昨年のカンヌ映画祭のときに交際の噂が持ち上がっていたが、今度の離婚劇で2人の交際が再び取り沙汰された。それについてポートマンが、2人は友人で、まったくのでっち上げ話だと反論した。
昨年離婚を解消したはずのショーン・ペンが、4月23日、ロビン・ライト・ペンとの離婚を申請していたことが明らかになった。ショーンは2007年12月にも離婚を申請しており、2回目の申請。前回は、2008年4月に離婚を解消しているが、今回はどのような展開になるのか行く末が注目される。なお離婚の原因は明らかになっていないが、噂になっているナタリー・ポートマンと今回の離婚は関係ない様子。ロビンとの結婚生活がたえられなくなったようだ。
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ウディ・ハレルソンが、20年越しの恋人ローラと電撃結婚したことが明らかになった。２人の出会いのきっかけは、1987年にローラがウディのアシスタントとして働いたこと。その２年後から交際を始めて同棲はしていたが、ハレルソンは過去にも離婚歴があり、結婚はしないと語っていた。ハレルソンは、２人の間にできた３人の子供たちとローラとハワイに住んでおり、そのままそこで生活するそうだ。なお挙式は、南国風のアットホームな雰囲気で行われ、ショーン・ペンなど親しい友人も出席したそうだ。
12月10日、第75回NY映画批評家協会賞が発表された。作品賞にはガス・ヴァン・サント監督作『Milk』が、監督賞には『Happy go Lucky』のマイク・リー監督がそれぞれ選ばれた。また主演男優賞には、『Milk』のショーン・ペン、同女優賞には『Happy go Lucky』のサリー・ホーキンスが、助演男優賞には『Milk』のジョシュ・ブローリン、同女優賞には『Vicky Cristina Barcelona』のペネロペ・クルスがそれぞれ選ばれ、同賞では『Milk』が高い評価を得る結果となった。なおヒースは、惜しくも次点で助演男優賞を逃したが、アメコミ超大作が同賞を受賞する可能性はかなり低く、高い評価を得ていることが伺える結果となった。
12月9日、LA映画批評家協会賞が発表され、作品賞には、アンドリュー・スタントン監督のアニメ『ウォーリー』が選ばれた。同賞の33年の歴史で、アニメが作品賞に選ばれるのは初めてのこと。また次点はクリストファー・ノーラン監督作『ダークナイト』が選ばれており、ジャンルを問わずに作品そのものが評価される時代を感じさせる結果となった。また監督賞には、『Slumdog Millionaire』のダニー・ボイルが、主演男優賞は『Milk』のショーン・ペン、同女優賞は『Happy go Lucky』のサリー・ホーキンスが、そして助演女優賞には『Vicky Cristina Barcelona』のペネロペ・クルス、同男優賞には『ダークナイト』の故ヒース・レジャーがそれぞれ選ばれた。
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第24回インディペンデント・スピリット賞ノミネートが発表され、『Rachel Getting Married』『Ballast』『Frozen River』が最多の6部門にノミネートされた。そしてショーン・ペンが主演男優賞にノミネートされている『Milk』が4部門にノミネートされ、今年も接戦になりそうだ。また作品賞には、上記3作品のほか、アカデミー賞の呼び声も高いミッキー・ロークが主演男優賞にノミネートされている『The Wrestler』、そしてミシェル・ウィリアムズが主演女優賞にノミネートされている『Wendy and Lucy』がそれぞれ選ばれた。なお同賞は、製作費2000万ドル以下のインディペンデント系作品を対象に行なわれる賞で、授賞式はアカデミー賞の前日となる2009年2月21日に、ロスで開催される予定。
全米脚本家組合のストに続いて、全米俳優協会（Screen Actors Guild）がストライキに突入しそうだが、ショーン・ペンが、協会の一員として米テレビ・ラジオ芸術家連合（AFTRA）の契約を拒否し、断固闘っていくことを表明した。トム・ハンクスら比較的高ギャラを手にしている俳優らはなんとしてもストを回避したいところで、AFTRAに合意する意向を示しており、ジョージ・クルーニーは双方の仲裁に入っていた。しかしジャック・ニコルソンらに加え、ペンは44,000人のメンバーに対し、AFTRAと闘ってゆく意向を示した。
