ジェイク・ギレンホールによると、故ヒース・レジャーは、アカデミー賞式典にプレゼンターとして出演することを断ったという。ジェイクとヒースは、2007年のアカデミー賞式典のオープニングで、2人が主演した2005年作『ブロークバック・マウンテン』をネタにした寸劇を披露するという依頼を受けたものの、2008年1月に不意の薬物過剰摂取で他界したヒースは、2人の男性間の愛を描いた同作品のテーマは笑いの種にするようなものではないとしてそれを拒否したそうだ。楽しんでもらえるなら良いという考えのジェイクは引き受けようと思ったそうだが、ジョークを言わないヒースのそんなところが好きだったと振り返っている。
ジェイク・ギレンホールがデンマーク映画『THE GUILTY／ギルティ』のハリウッドリメイク版で主演を務めるようだ。数々の賞に輝いたこの作品のリメイクにあたり、ジェイクは自身の製作会社ナイン・ストーリーズのリバ・マーカーと共に製作も務める方向だと言われている。オリジナル版では、捜査対象となり緊急通報を受けるコールセンターの勤務へと左遷された警察官が、誘拐されたと言う女性からの通報が入ってきたことで事態が一転するストーリーが語られていた。今回のリメイクにあたり、オリジナル版で脚本と共同監督を手掛けたグスタフ・モーラー、プロデュ―サーを務めたリーナ・フリントの両者が製作総指揮に就任している。
ジェイク・ギレンホールが新作『スパイダーマン』映画で悪役のミステリオを演じるようだ。マーベル・シネマティック・ユニバースのスパイダーマン単独第2弾に向けてはトム・ホランドがタイトルロールを続投することがすでに決定しており、悪役の座を巡ってはジェイクとライアン・ゴズリングが検討されていると思われていたが、ライアンが他の出演作とのスケジュールの都合により出演が不可能となったため、ジェイクに決定したとみられている。ミステリオは1964年、コミック本『アメイジング・スパイダーマン』13巻でスパイダーマンの生みの親であるスタン・リーとスティーブ・ディッコによって作り出されて初登場した。本名クエンティン・ベックは有名俳優として裕福になることに失敗した後、ハリウッドの有名映画スタジオで特殊効果担当やスタントマンとして働きながら、その専門知識を利用して犯罪を行うという設定になっている。この最新作は来月にもロンドンでクランクインする予定だ。
ジェイク・ギレンホール、アンセル・エルゴート、ゼンデイヤが新作スリラー映画『Finest Kind』に出演予定だという。3人が出演契約にサインしたブライアン・ヘルゲランドが監督兼脚本の同作は、犯罪組織との取引によりボストンの闇に巻き込まれた兄弟の話で、その兄弟をジェイクとアンセルが演じるようだ。ゲイリー・フォスターとラス・クラスノフがダン・フリードキン、ブラッドリー・トーマスらと共に同作を製作する予定で、ジェイク自身とリーヴァ・マーカーが共同で経営するナイン・ストーリーズも製作に加わるという。また、ヘルゲランドは1997年公開の『L.A.コンフィデンシャル』でアカデミー脚色賞を受賞しており、監督としては史上初の黒人メジャーリーガー、ジャッキー・ロビンソンの伝記映画『42 ?世界を変えた男?』やトム・ハーディ出演の『レジェンド 狂気の美学』がある。一方で、最近ジェイクは今年日本で公開予定の『ストロンガー』が今まで携わった映画の中で一番大切なものだと語っていた。
ジェイク・ギレンホールが次回作でロサンゼルスの芸術評論家を演じるそうだ。『ストロンガー』でアカデミー賞有力候補と噂されているジェイクだが、今回ネットフリックスオリジナルの新作映画で芸術評論家を演じる予定だという。億万長者のコレクター、画商、オークション、売買などが関わる芸術の世界を舞台に、ジェイクは奇抜な格好をしたロサンゼルスの芸術評論家を演じることになるようで、現在は役作りに向けたリサーチ中だと言われている。同映画はダン・ギルロイが監督を務め、さらにレネ・ルッソもキャストに加わっていることから、ジェイクはこの2人と『ナイトクローラー』ぶりにタッグを組むことになる。
ジェイク・ギレンホールとベネディクト・カンバーバッチが新作『リオ』で共演する可能性が出てきた。ジェイクとベネディクトは現在スタジオカナル製作の新作へ出演交渉を行っているところで、ブラジルのリオデジャネイロに暮らす友人（ベネディクト）を訪れたあるレポーターの男性（ジェイク）が、友人が亡くなったという嘘の陰謀に巻き込まれていく物語となっている。ジェイクは自身のナイン・ストーリーズ・プロダクションズ、ベネディクトも自身のサニー・マーチ・カンパニーを通じで、同作品の製作にも携わる可能性があるようだ。『堕天使のパスポート』でアカデミー賞脚色賞のノミネート経験もあるスティーヴン・ナイトによる脚本を基に、『ミラノ、愛に生きる』『胸騒ぎのシチリア』などで知られるイタリア人監督ルカ・グァダニーノがメガホンを執る予定だ。
ジェイク・ギレンホールは、少なくとも2作の映画を台無しにしたと感じているそうだ。脚本家のナオミ・フォナーと監督のスティーヴン・ギレンホールを両親に持つジェイクは、子供の頃母親が自宅で働いている際、自宅オフィスのドアを叩き続けていたことから仕事の邪魔をしていただろうと感じているそうで、「恐らく1，2作の脚本をダメにしただろうね」と先日開かれたドバイ国際映画祭で明かした。また、ジェイクは特別な役作りの方法をラッパーのノトーリアス・B.I.G.から学んだそうで、「僕はヒップホップからアドバイスを受けていて、最初で最後と思って演技するんだ。それってビギー（ノトーリアス・B.I.G.）から得たんだけどね。かなり若い頃に自分が思っているほど賢くないと気づいたから、役作りには長い時間をかける必要があったんだ」と仕事に対する真剣な姿勢を語りながらも、俳優業を“ただの仕事”と思ったことがあったことへの後悔を先日には明かしていた。「子役としてやっていた時は感傷的になる場所に戻るような気分だったんだ。でも何年か前にそういう無垢な刺激、演技がただの仕事ではなくて本当に美しいものであるというところから離れてしまったことがあったんだ」
ジェイク・ギレンホールは、カンヌ国際映画祭で自身が審査員となっていたことから新作映画『Southpaw』の上映をあきらめなければいけなかったようだ。ボクシングの世界を描いたこの話題作は同映画祭で上映される予定だったが、ジェイクがワインスタイン・カンパニーの審査員の一員となっていたため、審査員と俳優としてのPR活動両方をこなすのは困難になるだろうという判断から、上映を中止することになったという。その代わりに5月19日にプライベートな特別試写会が予定されていたものの、ジェイクが審査員としての仕事で多忙を極めていたため、こちらも中止になってしまったようだ。ジェイクは今回の映画祭でシエナ・ミラー、コーエン兄弟、ギレルモ・デル・トロらと共に審査員を務めており、24日に発表されるパルム・ドールの受賞作を決定する役割を果たすことになる。
ジェイク・ギレンホールが、ルース・ウィルソンとキスをしている姿が目撃されたようだ。2人は5月9日、ニューヨークでエクササイズのクラスに一緒に出席した後、情熱的なキスを交わしていたと報じられている。ジェイクはルースが着替えて出てくるまで、プロテインシェイクを飲みながら待っていたそうで、すっかり「トレーニングモード」だったとか。ブロードウェイの舞台「Constellations」で共演した2人は、昨年12月に初めて交際の噂が立っており、ゴールデン・グローブ賞授賞式でもラブラブであったと言われていた。しかし、ジェイクはつい先日トーク番組「エレンの部屋」に出演した際、自身がシングルであると宣言していたばかりで、ルースも以前2人の関係が兄妹のようなものだと話していた。
ジェイク・ギレンホールとルース・ウィルソンの交際説が浮上している。昨年12月にスポーツ・イラストレイテッド誌のモデル、アリッサ・ミラーと破局し、今年の夏にはレイチェル・マクアダムスとの交際が囁かれていたジェイクだが、12月18日にニューヨークのウエスト・ヴィレッジにあるレストランで食事をしていたジェイクとルースがキスをしているところが目撃された。2人は食事中だけでなく、さらにはレストランから家に帰る際にも腕を組んで何度もキスをしていたという。しかし、2人はただの仲の良い友達同士であり、もうすぐ公演が始まるブロードウェイミュージカル「Constellations」の共演者であるため一緒に過ごしているだけだという見方もあるようだ。今年6月には『Southpaw』の共演者であったレイチェルとの関係が友達以上のものに進展しているとも言われていたジェイクだったが、レイチェルが音楽マネージャーのパトリック・サンブルックと交際していることから、結局それ以上には発展しなかった。
