ロバート・ダウニー・Jr.は、『Sherlock Holmes: A Game of Shadows』の撮影が始まった頃、機嫌を損ねていたそうだ。前作『シャーロック・ホームズ』に引き続き主演を務めるロバートは、1作目の際は過酷なスケジュールを楽しんだが、2作目では最後にアクションシーンが残されていてがっかりしたという。監督のガイ・リッチーによると、撮影初期段階にたくさんのくだらないシーンを撮影したのだと語っている。もう1人のメインキャラクターを演じるジュード・ロウがエンパイア誌に語ったところによると、前作では最初にアクション、最後にニューヨークで屋内の撮影があったそう。今回はそれが逆で、1日目からベイカー・ストリートだったのだと話している。
ガイ・リッチー監督は、『シャーロック・ホームズ』続編の制作に対して同意せずにはいられなかったそうだ。普段はシリーズものには興味のないリッチー監督だが、ロバート・ダウニーJr、ジュード・ロウと再び一緒に仕事が出来るチャンスを逃すことが出来ず、『Sherlock Holmes: A Game of Shadows』のメガホンをとることに喜んで同意したという。最新作では、ホームズとワトソンが、アーサー・コナン・ドイルの原作小説で最も有名な悪人ジェームズ・モリアーティとの対決が描かれる。モリアーティを演じるジャレッド・ハリスが、観る人が親しみを感じるようなリアリティのある悪役にキャラクターを作り上げてくれたそうで、リッチー監督はご満悦のようだ。
リュック・ベッソンは、『レオン』でわずか11歳だったナタリー・ポートマンを起用し、小さな女の子映画界に引き込んだことに責任を感じていたという。ナタリーの両親が業界人ではなかったため、その後にナタリーが関わった全ての仕事についてチェックを入れていたそう。エージェントを紹介するなどアドバイスを与え続けていたが、ナタリーが16歳になった頃には、助けも要らないほどに自立していたのだとか。ナタリーを世話しただけでなく、ベッソンはガイ・リッチー監督にも映画『リボルバー』の製作の際にサポートをしており、同作は今なおガイにとっての最高作だとコメントしている。
ガイ・リッチー監督がロンドンに所有する600万ポンド（約8億円）のマンションが、不法占拠者の住居にされている。フィッツロビア地区にある現在改装作業中のその物件には、自らをReally Free Schoolと呼ぶグループの少なくとも12人が生活をしているという。窓に『占拠中』『反対』『ストライキ』とかかれた看板を掲げ、その建物内に、誰でも自由に入学できる無料の学校を作ると主張、タロット占いなども提供するとしている。不法占拠グループは立ち退きを拒否しており、警察からの要求を無視しただけでなく、オンライン上で更なる参加者を募ってさえいる。作業員のいない週末に進入したと見られているが、中には足場なども組まれているため、滞在するのは危険だと建築会社は呼びかけている。
2008年9月にマドンナと離婚をしたガイ・リッチー監督が、年明けから噂のあった28歳のイギリス人モデルのジャッキー・エインズリーと、初めて公の場に姿を現した。離婚後のガイには、たくさんの女性との噂が流れていたが、ジャッキーとは4月にレストランから出て行くところを目撃されたほか、ガイが自宅からジャッキーを見送って手を振っている写真などがパパラッチされており、交際は真剣なものと考えられていた。今回のチャリティー・イベントでは、2人は堂々と手をつないでおり、交際は順調のようだ。
5月31日朝、ガイ・リッチー監督がイギリスの地方に所有するマンションの自宅内に窃盗犯が不法侵入し、リッチー監督が警察に通報した。同警察の方針で名前は明らかにされていないが、29歳の男性は、窃盗目的で無差別に自宅進入を繰り返したきた常習犯。リッチー監督のスタッフが自宅内で犯人に遭遇したところを取り押さえたため、家の財産に被害はなく、けが人も出ていない。リッチー監督は犯人に遭遇していないが、警察が駆けつけて男性を逮捕する際にはその場に立ちあったそうだ。
ガイ・リッチーが、今までとは毛色の違う『シャーロック・ホームズ』を監督した背景には、これまでの“ギャング映画の監督”というイメージを払拭したいと言う強い気持ちがあったそうだ。ガイ・リッチー監督と言えば、1998年の『ロック、ストック＆トゥー・スモーキング・バレルズ』や2000年の『スナッチ』で大成功を収めており、ギャング映画を得意としてきたのも事実。しかしそのイメージからなかなか脱却できず、ギャング映画を求められても時代がギャング映画を必要としておらず、その後の作品は、興行的にもアートとしても評価を得ることが出来なくなっていた。
ガイ・リッチー監督が、元妻マドンナのことをいい女優だと絶賛していることが明らかになった。2人は2002年のリメイク版『スウェプト・アウェイ』で監督と女優として共演したが、マドンナの女優としての評価はボロボロ。作品自体も酷評され、この作品によってガイ・リッチーの監督としての名声が下り坂になったといっても過言ではない。しかし、離婚して身軽になり、新作『シャーロック・ホームズ』で復活を果たしたガイ・リッチー監督は、マドンナはポップスターとしての印象が抜けないだけで本当はいい女優だと考えているそうだ。
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昨年秋にマドンナと離婚して1年も経たないガイ・リッチーが、女優の卵メラニー・ガンダーラと交際していることが明らかになった。ハイチ人のメラニーは26歳で、『アイアンマン』のちょい役で出演した駆け出しの女優。ガイ・リッチー監督作『シャーロック・ホームズ』で主演を勤めた『アイアンマン』の主役ロバート・ダウニー・Jr.が、メラニーをリッチーに紹介したのがきっかけで交際に発展し、ガイの自宅を時間差で出入りする2人の姿が目撃されている。
既に離婚が成立しているマドンナとガイ・リッチーが繰り広げていた親権争いに、一応の決着が見られたことが明らかになった。大方の予想通り、マドンナの主張がとおり、子供たちは母親であるマドンナが住むアメリカに滞在することになった。判決では、マドンナの連れ子の12歳の娘はNYに永住し、8歳のロコと3歳で養子のデイビッドは、定期的かつ学校が休みのときに父親の住むイギリスに尋ねるという条件が提示され、合意に至ったようだ。
