クエンティン・タランティーノによると、『ワンス・アポン・ア・タイム・イン・ハリウッド』の1シーンでクリス・ブースがシャツを一気に脱ぎ捨てるのはブラッド・ピット本人の提案だったそうだ。普段はシャイなブラッドだが、2枚のシャツを同時に脱ぐというのは、本人のアイデアだったとタランティーノが明かしている。エイミー・シューマーのポッドキャストに出演したタランティーノは、アロハシャツを脱いで、次にTシャツを脱ぐことを自らは提案したものの、ブラッドが「俺だったら一気に両方脱ぎ捨てる」と言ったそうで、タランティーノはやる時はやるタイプの「名人に任せる」ことにしたのだそうだ。
ブラッド・ピットが2020年英国アカデミー賞の受賞メッセージの中で、先月31日にEUを離脱したばかりのイギリスをネタにした。2日（日）にロンドンで開催された同式典において、『ワンス・アポン・ア・タイム・イン・ハリウッド』で助演男優賞に輝いたブラッドは、当日欠席こそしたものの、前もって準備しておいたメッセージを共演のマーゴット・ロビーに託し、その中で2017年に元妻アンジェリーナ・ジョリーと破局した自身を引き合いに出して「シングルのクラブへようこそ」とEUを離脱したイギリスを茶化した。さらには、先日王室の公務から退きカナダへ移住することを発表したヘンリー王子とメーガン妃のことも忘れずに言及、トロフィーをアメリカに持ち帰るのが楽しみなため、ヘンリーと名付けると続けた。そんな中、同式典に出席していたヘンリー王子の兄ウィリアム王子と妻のキャサリン妃が、そのジョークを笑っている様子がカメラに映されていた。
ブラッド・ピットは2000年公開作『スナッチ』の撮影前、ちょっとしたパニックに陥っていたそうだ。ガイ・リッチーが監督した同作で、アイルランド人のジプシー役を演じたブラッドは、俳優として新たな世界に挑戦しようとその仕事を引き受けたものの、英語の訛りにとても苦戦したのだという。とても商業的だと感じた映画に出たばかりだったというブラッドは、新鋭監督の仕事ぶりや作品に興味を持ち、あらゆる監督のデビュー作を見てみたところ、リッチーの『ロック、ストック&トゥー・スモーキング・バレルズ』に惹かれたという。そしてガイに出演できる作品がないか自ら連絡を取って、『スナッチ』出演にこぎつけたというが、アメリカ人であるブラッドにとって、アイルランド人のジプシーという設定の喋り方は予想以上に難しいものだったそうだ。
レオナルド・ディカプリオがブラッド・ピットを「恋人」と呼んでいる。『ワンス・アポン・ア・タイム・イン・ハリウッド』での共演を機に親しくなったという2人だが、ディカプリオがブラッドに対して愛情たっぷりながらも勘違いされそうなニックネームを付けていることをブラッドが明かした。実際にはカミラ・モンローという恋人を持つディカプリオだが、クエンティン・タランティーノ監督を含め、同作に関わった人たちとはとても気が合ったとブラッドは明かしている。ディカプリオはただ親しみを込めてブラッドをそんな呼び名で呼んでいるのかもしれないが、つい先日にはダックス・シェパードがブラッドと夢のようなデートに行ったと明かしていたところだ。
ブラッド・ピット（55）にとって、『トロイ』への出演はキャリアを再考するきっかけになったようだ。2004年公開の同作品でアキレス役を演じたブラッドだが、その構想に納得できなかったことから、以降はストーリーを深く掘り下げる監督と一緒に仕事がしたいと思うようになったそうだ。同じ製作会社のほかの映画を降板していたことから、『トロイ』は出演する必要があったというブラッドだが、その話の進め方は自分が望むものではなかったそうで、その後は良質のストーリーにしか力を費やさないと心に決めたそうだ。また、『ワンス・アポン・ア・タイム・イン・ハリウッド』ではゴールデン・グローブ賞などにもノミネートされているところのブラッドは、1995年作品『12モンキーズ』でアカデミー賞助演男優賞にノミネートされたものの、後半部の演技を後悔していることも明かしている。
『ワンス・アポン・ア・タイム・イン・ハリウッド』が、10分の未公開シーンを追加して再上映される。同クエンティン・タランティーノ監督作の配給会社であるソニー・ピクチャーズによると、劇場版からはカットされていた4シーンが新たに加えられるという。同作品は、チャールズ・マンソン率いるカルト集団メンバーによるシャロン・テート殺人事件が起こった60年代の変わりゆくハリウッドを背景に、レオナルド・ディカプリオ演じる落ち目の俳優リック・ダルトンと、その長年のスタントマンであるブラッド・ピット演じるクリフ・ブースが、居場所を見つけようとする姿を描いており、リックの隣に映画監督ロマン・ポランスキーとその妻であり新進女優であったシャロンが引っ越してくるというストーリーになっていた。アカデミー賞受賞が期待されており、ソニーはブラッドが助演男優賞に、ディカプリオが主演男優賞にノミネートされるようキャンペーンを推し進めてゆくことを明らかにしている。
ブラッド・ピットとアンジェリーナ・ジョリーは、離婚における金銭面での和解にまだ時間が必要なようだ。2人は2016年に破局し、今年春には法的に独身となったものの、離婚は正式には成立しておらず、ブラッドはアンジェリーナの同意のもと、私的裁判官による離婚協議の継続を求める書類をロサンゼルス郡裁判所に提出したという。郡裁判所は、2人が私的裁判官の費用を負担することを条件に協議継続を許可したという。一番の問題となっているのは、2人がゆくゆくは6人の子供達に継がせようと考え2011年に購入したワイナリー「ミラヴァル」だが、協議は合意へ向けて順調に進んでいるそうだ。
ブラッド・ピット（55）が俳優活動を控える方向のようだ。『ワンス・アポン・ア・タイム・イン・ハリウッド』の公開が日本でも始まったところのブラッドだが、今後は自身の製作会社プランBの仕事や、彫刻や造園といった趣味により時間を費やしたいと考えているようだ。しかし昨今のストリーミング事業の急成長を受け、長編映画の製作の今後に不安もあるようで、映画が生き延びられるのかというところに興味があると話している。また、ブラッドはプロデューサー業ではメイクのために早起きして現場入りする必要もなく、俳優業よりもシンプルな生活を送れるところにも魅力を感じているようだ。
ブラッド・ピットが、ロサンゼルスでの行われたカニエ・ウェストの日曜礼拝に出席した。1日（日）、ケイティ・ペリーやオーランド・ブルームも過去に出席したこともあるこの催しに、ブラッドはカジュアルなTシャツにグレーの帽子姿で現れ、カニエに歩み寄り、肩を叩いていたという。今回の出席はブラッドの気まぐれだったようだ。または、ブラッドはその場の雰囲気や愛に驚いてたいう。一方でカニエはロサンゼルスの自宅近くに土地を購入し、宿泊施設を備えた教会を建設することを考えているそうだ。ちなみに妻のキム・カーダシアンは以前、カニエの礼拝は説教というよりも癒しの過程に重きを置いていると話していた。
ブラッド・ピット（55）とブラッドリー・クーパー（44）が、先日オペラを一緒に鑑賞したようだ。2人は最近、ハリウッド・ボウルでのロサンゼルス・フィルハーモニック・オーケストラの公演を観に揃って出かけたという。一般的なハリウッドの集まりを避け、楽しい時間を過ごしていた様子と言われる2人だが、それでも客席にいた同じ業界の友人たちと立ち止まって話をする場面も見られたようだ。一方で2人ともシングルに戻っており、ブラッドは2年の結婚生活を経て2016年にアンジェリーナ・ジョリーと破局、ブラッドリーも最近、娘を儲けた恋人イリーナ・シェイクと別れたところだった。両者とも今すぐ新しい恋愛をする気はないようだが、その時が来れば互いに良いサポート役になれるのではないかと周囲はみているそうだ。
